Se dice que, de no existir tal lugar, Alonso Quijano lo hubiera inventado para honrar la alcurnia de su Dama. Pocos datos han llegado a nuestros días de su pasado medieval.
Se sabe que los iberos habían levantado allí un asentamiento del que dejaron huella a la posteridad. Se sabe que, tras la conquista de Toledo en 1085, ALFONSO VI expulsó a los árabes de casi toda la provincia, aunque la tierra manchega continuó bajo dominio mulsumán durante un siglo y medio más, hasta la victoria de los Reyes cristianos en la crucial batalla de las Navas de Tolosa, en 1212. Las Ordenes militares en la guerra contra los reinos árabes realizaron la labor del repoblamiento de estas tierras, hecho que avala la teoría de que El Toboso estuvo bajo el dominio de la Orden de Santiago, realizándose algunas fortificaciones para defender el camino que comunicaba, Toledo con Murcia.
El Toboso debe buena parte de su fama a la obra Cervantina. Todo en El Toboso recuerda a Alonso Quijano. De allí era la joven Aldonza Lorenzo, a quien Don Quijote, vino a llamar "Dulcinea del Toboso". Pocos lugares de su entorno pueden rivalizar con El Toboso en belleza, alberga entre sus calles y plazas
monumentos de interés histórico, artístico cultural, además de numerosos rincones llenos del encanto,de las pequeñas villas manchegas, con sus tradicionales edificios de mampostería y tapial, y el refulgente blanqueado de sus muros. Contando con estos datos acerca de El Toboso, es de merecer una visita en busca de la Patria de Dulcinea y la Cuna del amor.
El viajero que se acerque a El Toboso siguiendo los pasos de la universal pareja, Quijote y Sancho, deberá hacerlo según se narra en el Capítulo IX de la segunda parte del Quijote: adentrarse en el pueblo en busca de la sin par Dulcinea del Toboso y... habiendo andado doscientos pasos dar con una gran torre, y luego conocer que tal edificio no es el Alcázar sino la iglesia principal del pueblo... y exclamar "¡con la iglesia hemos dado!". Si se escucha atentamente se oirán sus palabras, resonando por los callejones y rincones del pueblo... El Toboso..." sosegado silencio".